Simon Längenfelder begann im Alter von 6 Jahren mit ersten lokalen Motocrossrennen. Auf internationaler Ebene stellten sich im ADAC Junior Cup ab 2016 erste Achtungserfolge ein. 2018 wurde er Gesamt-Dritter im Junior Cup und nahm an ersten Rennen der EMX125 Europameisterschaften teil. 2019 gelang ihm in der Europameisterschaft mit Gesamtrang 3 der Durchbruch. Er wechselte 2020 aus der EMX125 direkt in die MX2-WM in das deutsche Team DIGA Procross, das im gleichen Jahr zum GASGAS Junior Factory Team nominiert wurde. Praktisch über Nacht wurde Längenfelder GASGAS-Werksfahrer, doch schon im 7. WM-Rennen zog sich der Franke beim WM-Lauf in Faenza einen Kreuzbandriss zu, der seine Saison vorzeitig beendete. In diesem Jahr lief es für Längenfelder besser. Im Matterley Basin erreichte er in der Tageswertung Platz 6 und fuhr im zweiten Lauf sogar in die Top-5. Nach 10 WM-Läufen rangiert Längenfelder auf WM-Rang 12.